Човекот со еден од најсилните удари на топката во фудбалската историја денес полни 38 години. Роден е на 20.02.1969 во Вуковар (Хрватска). На клубско ниво Михајловиќ има играно за Vojvodina Novi Sad (1988-91), Crvena Zvezda Beоgrad (1991-92), Roma (1992-94), Sampdoria (1994-98), Lazio (1998-2004). Во летото 2004 му истече договорот со Lazio и му се придружи на неговиот пријател Roberto Mancini во Inter како слободен играч, и потпиша едногодишен договор.
Најголем успех во кариерата, сепак му е во неговите почетни денови во Црвена Звезда. И тој беше во оној тим кој ја освои Лигата на шампионите, и Интернационалниот куп.
Со распадот на Југославија, беше еден од многуте фудбалери на Звезда кој замина да си ја бара среќата надвор од земјата, односно во Рома.
Во 63 настапи за националната селекција на Југославија, а подоцна Србија и Црна Гора има постигнато 10 гола.
Голот од слободен против Асколи, на 9 април 2006 е апсолутен рекорд (27 гол од слободен) во Сериа А.
Прошталниот натпревар ќе го одигра една година после неговото повлекување, односно на 24 мај 2007 година во Нови Сад. На едната страна ќе игра првиот тим на Интер, а на другата комбинираниот тим на играчи со кои некогаш настапувал Синиша.
Вреди на овој натпревар да се појде до Србија....