Во летото 1998
Gerard Houllier бил назначен како помошник на Roy Evans. Но ова партнерстово уште од почетокот било осудено на пропаст така што после 4 месеци Roy Evans го напушта клубот.
По напуштањето на Evans,
Houllier го добил менаџерското место каде што го чекала голема работа, да ја врати самодовербата и дисциплината на играчите. Тимот што го наследил бил составен од играчи како
Paul Ince и
Robbie Fowler кои не биле дел од плановите на Houllier и подоцна биле продадени. Играчи како
Gary McAllister,
Milan Baros,
Sami Hyypia,
Stephane Henchoz,
John Arne Riise,
Emile Heskey биле доведени од страна на Houllier.
Веднаш потоа работите почнале да одат на подобро така што после две сезони (2001) тимот на Houllier ќе освои
3 титули – во една сезона. League Cup-от и победата во финалето над Birmingham беше првата титула што клубот ја освоил во последните 6 години а веднаш потоа тимот ќе го освои и FA Cup-от и UEFA Cup-от. Финалето од UEFA Cup-от долго ќе се памети каде тимот на Houllier ќе го победи шпанскиот
Alaves со
5-4 во продолженијата.
Подоцна недостатокот на успех во Premier лигата а и во Европа ќе допринесе повеќето фанови да бараат оставка од Houllier, нешто што не беше случај неколку сезони порано кога беа освоени 3-те титули. Скапите “засилувања” како
El-Hadji Diouf,
Emile Heskey и неколку други беа етикетирани како промашувања, а подоцна и самиот Houllier ќе признае пред јавноста дека Diouf бил една огромна грешка.
