По завршувањето на своето образование во Белград, Чуповски работел како учител во Папрадиште во 1895-1896 година. Во тоа време, тој беше накратко уапсен и по ослободувањето беше вратен во Белград. Во меѓувреме, Новаковиќ стана премиер и во 1895-1896 година ја преориентира српската надворешна политика во русофил. Како резултат на Белград, Чуповски заминал во Русија, каде што се запишал во Богословијата во Новгород, а потоа се преселил во Симферопол, каде студирал до 1900 година. Оттаму се префрлил на универзитетот во Санкт Петербург, но бил избркан за учество во студентски штрајк во 1905 година. Помеѓу 1900 и 1905 година, Стојан Новаковиќ беше назначен за српски амбасадор во Санкт Петербург и во 1902 година иницираше формирање на Славјанско-македонското научно и литературно друштво, основано од Чуповски. Тој беше и нејзин претседател од 1902 до 1917 година. На компанијата и се придружуваат озлогласените Красте Мисирков, Стефан Дедов и Дијаманди Мишаиков, со кого Чуповски е запознат од Студентскиот клуб Вардар и Фондацијата Свети Сава во Белград. Компанијата никогаш не најде поддржувачи во Македонија. Неговиот брат Атанас Чуповски е исто така учесник во активностите на компанијата во Санкт Петербург. За тоа време, Чуповски објави голем број дела, чиј главен фокус беше популаризација на македонската идеја. Го објави првиот македонско-руски речник, македонска граматика и нацрта мапа за регионот на Македонија. Во 1905 година, Чуповски се вратил во Македонија, обидувајќи се да ги шири македонските идеи таму, но бил протеран од активистот на ВМОРО, Иван Наумов Аlyабака, според други извори на војводата Стефан Димитров.
