По избувнувањето на Балканската војна во 1912 година и окупацијата на Македонија, Чуповски пристигна во Софија на 17 ноември, каде што виде дел од македонските емигранти, но без многу успех. На 4 декември пристигна во Скопје, каде што престојуваше во домот на неговиот чичко Веelyо Марковски и исто така се состана со локалните власти, но неговиот обид да ги убеди да ги прифатат неговите идеи не успеа. Потоа замина за Велес, каде организираше состанок во домот на Ангел Коробар, на кој присуствуваа Питер Попарсов, Александар Мартулков, Ризо Ризов, Крум Зографов, Иван Попиорданов, учителот Иван Елезов, Димитар Ничев и Методи Попгошев. Чуповски ги убеди да испратат претставници на Лондонската конференција за да се борат за зачувување на интегритетот на Македонија. По неуспехот на оваа идеја, Чуповски ја напушти Македонија и се врати во Санкт Петербург, каде што иницираше испраќање на меморандум за независност на Македонија до големите сили.